A partir del 711, la rápida dominación de la Península llegó al territorio de lo que después sería Aragón entre los años 714 y 721, llevando consigo una serie de fundaciones de ciudades entre las que se encontraría Calatayud, como plaza fuerte de control de una amplia y rica zona con la posterior expansión de los nuevos pobladores en la misma.
De ello no escaparía un asentamiento musulmán al borde del río Ribota correspondiente a Villarroya, dada la explotación generalizada del territorio llevada a cabo frente a la decadencia del período visigodo anterior, atestiguando un pasado musulmán claro, pese a no aparecer en ninguno de los censos medievales con población morisca: el aprovechamiento y cultivo del territorio con toda la red hídrica de acequias, incluido el Estanque aguas arriba del Ribota; el sistema de reparto de las aguas mediante "ajalbes"; los sistemas constructivos a partir de la abundante arcilla; y manufacturados como la alfarería y tejerías, de larga y antigua tradición; así como la impronta urbanística en último extremo, reflejada en el trazado de sus calles y zonas como la Dula (de origen árabe correspondiente al terreno comunal donde se echan a pastar los ganados de los vecinos).
Pero es a partir de la reconquista cristiana iniciada por el joven reino de Aragón y que llega a esta zona a partir de 1120 con la caída de Calatayud, cuando conocemos más datos del devenir histórico de esta villa y podemos ir imaginándola en su transformación.

En este siglo XII la población se iría extendiendo por la ladera Sur del primitivo castillo, denominado popularmente como de la Reina, con sencilla iglesia a sus pies dedicada a Santa María (quizá mezquita anterior), de donde viene el nombre del barrio, en expansión continua por la repoblación de tierras ganadas a los moros.

Y la referencia de la época lo es a través de la Virgen de la Sierra a raíz del testamento del rey Alfonso I el Batallador, que en el reparto del reino entre las Órdenes Militares queda bajo la administración de la del Santo Sepulcro de Calatayud, construyendo sobre la primitiva iglesia existente, la nave de la actual, de finales del siglo XIII o principios del XIV.
Este santuario y casa-hospital cabría encuadrarlo dentro de uno de los caminos jacobeos procedente de Levante, conectado a través de la ruta cisterciense de Trasobares, Veruela, etc. Ello por la referencia clara de la pila del agua bendita de la iglesia.
En cuanto a la villa, el aumento demográfico del siglo XIII, iría configurando un nuevo barrio al otro lado del barranco que sería entonces la actual calle Virgen de la Sierra, arracimándose en la ladera en torno al promontorio contiguo situado al Este, y teniendo su lugar de culto probablemente en otra iglesia que sería la actual parroquial pero de menores dimensiones. La referencia documental a la anteriormente mencionada Santa María de mediavilla es clara, por tanto, a la existencia de dos barrios diferenciados. Una rudimentaria muralla recogería el conjunto, y un eje de Este a Oeste en su parte baja iría definiéndose como principal y que correspondería a la actual calle Real.